武德四年（公元621年）五月，窦建德为李世民所俘，其所属的河朔地区尽归唐朝。
（1）盘踞河朔
武德二年（公元619年）四月，王世充自立为帝的消息传到窦建德那里，于是窦建德与王世充绝交，私自设置御用的旌旗，出入都如天子一样，下达的文书称为诏，为隋炀帝追加谥号为隋闵帝。此时，窦建德仍然依靠突厥来壮大他的势力。隋朝义成公主派人迎接隋萧皇后和南阳公主到突厥，窦建德遣骑兵一千护送，又献给义成公主宇文化及的首级。窦建德这时的政治目标，就是公开地以河朔为根基，与群雄争夺天下。
六月初三，沧州被窦建德攻下。八月，刘武周南下连败唐军，窦建德趁此机会努力扩大地盘，带兵十万攻洺州（今河北永年东）。原先被李世民派去的正在洺州的山东道安抚大使李神通，因临战脱逃退到相州。十一日，洺州被夏军攻陷，身为唐总管的袁子干投降。十九日，窦建德又联合突厥攻相州，李神通继续撤到唐将李世勣驻守的黎阳。九月初四，相州被窦建德攻下，唐刺史吕珉被杀。二十五日，赵州被窦建德攻占，唐总管张道源、张志昂被俘。窦建德因为邢州刺史陈君宾和他们二人没有尽早投降，打算杀了他们，窦建德的国子祭酒凌敬规劝他说：“人臣各自为他们的主人效忠，他们不投降，是忠臣。现在大王杀了他们，靠什么来号召军士们呢？”窦建德生气地说：“我到了城下，他们却不投降，好不容易抓住他们，不能这样轻易地放过他们！”凌敬说道：“如今大王派大将高士兴在易水抗罗艺入侵，罗艺刚到，高士兴就投降了，您怎么看待这件事情呢？”于是窦建德醒悟过来，立刻将他们释放了。
十月初四，唐高祖李渊特别恩赐占据幽州（今北京）的罗艺姓李氏，封燕郡王，想要让他替唐管理河北。初六，夏军在衡水被罗艺击败。窦建德和罗艺几次交战都失利，于是率兵向南攻卫州。窦建德行军打仗，经常将部队分为三部分，辎重、家眷居中央，步兵骑兵分列两边，相互之间隔三里左右。窦建德攻卫州带千名骑兵走在前面，过黎阳长达三十里的地界时，遭遇了唐骑兵将领。李世勣派丘孝刚带领三百骑兵侦察窦建德的军情。丘孝刚骁勇无比，善于骑马使□□，和窦建德遭遇，痛击窦建德，窦建德败退，幸亏右侧骑兵相救，丘孝刚战败被斩。窦建德怒气难平，回师攻破黎阳城，俘虏了李世勣的父亲李盖、唐淮安王李神通、魏征以及唐高祖的妹妹同安公主。带着几百骑兵的李世勣被迫逃过黄河，几天后，李世勣又因父亲被俘，返回黎阳投降了窦建德。李世勣被窦建德任命为左骁卫将军，仍驻守黎阳，但把他父亲带在身边做人质。魏征被任命为起居舍人，魏征是随李密降唐后自愿请命安抚山东的，原李密将领李世勣就是他在黎阳劝降的，因而正在黎阳。唐共州和卫州闻听黎阳陷落，也纷纷向窦建德投降。
不久，滑州刺史王轨的奴仆杀死王轨并带他的人头来降窦建德。窦建德却说：“这样大逆不道的奴仆竟然杀死主人，我怎能容纳这样的人！”立即下令杀死该奴，并将王轨的人头送回了滑州，滑州的官吏富人十分感激，立即投降。接着，东面的齐州（今山东济南）、济州、兖州（今属山东）的徐圆朗也表示归服。徐圆朗就是兖州人，隋朝末年兴兵反隋，占据了琅玡到东平一带，率领军士两万多人，曾归附李密，后来李密倒台后向王世充投降，现又降夏。
二十四日，窦建德在洺州筑万春宫，把都城从乐寿（今河北献县）迁到这里。并把李神通安置在下博，按人的礼仪招待他。
十一月，李世勣想归顺唐，又恐老父受牵连，便和郭孝恪商量。郭孝恪说：“最初我跟随窦建德的时候，无论做什么事都遭猜忌，您应当先立功取得信任，之后再谋划归唐。”李世勣听从了他的劝告，攻打王世充的获嘉城，攻陷了城池，将俘虏的人和缴获的物品都献给了窦建德，得到了窦建德的信任。十二月，李世勣又派人献计道：“戴、曹二州户口充实，孟海公窃据其地，与王世充面合而心不合。如用大军攻击，指日可取。得该地后，再兵临王世充的兖、徐二州，河南之地可不战而定。”窦建德听完认为非常正确，想亲自带兵攻打河南，将领曹旦等被派率兵五万渡黄河，命李世勣引兵三千与之会合。
（2）武力扩张
武德三年（公元620年）正月，李世勣计划等窦建德到河南后，利用他疏于防备，用兵突袭大营把他杀掉。这样不仅可以举夏领土归唐，创立奇功，而且父亲也得以解救。不料，窦建德因妻子临产，迟迟不到。窦建德妻子的兄长曹旦，在河南大肆掠夺骚扰，投靠他的各路盗贼心怀不满。盗贼首领魏郡人李商胡聚集五千多人盘踞在孟津；他的母亲霍氏也善于骑射，自称霍总管。李世勣和李商胡结拜为兄弟，两人进入内堂拜见李商胡的母亲。霍氏流着泪对李世勣说：“窦建德背信弃义，怎么能够侍奉他？”李世勣说：“您不必为此烦恼，不超过一个月，他就会被我们杀掉，一起归顺唐了！”李世勣告辞后，霍氏对李商胡说：“东海公答应与我们共同杀了窦建德，时间长了会发生变化，杀窦建德未必非得由他帮助，不如速战速决。”当天晚上，曹旦手下的二十三位偏将被李商胡召来，被灌醉后杀死。曹亘的别将阮君明、高雅贤还在黄河北岸没有过河，李商胡用四艘大船运高雅贤、阮君明的三百士兵过河，在河中心将三百人全部杀死，有位兽医因水性好得以逃命，到南岸，报告了曹旦，曹旦严加警戒作好防备。李商胡发动叛乱后，李世勣才得到消息。李世勣营地与曹旦相接，郭孝恪劝李世勣袭击曹旦，李世勣举棋不定，后来听说曹旦已有防备，便和郭孝恪投奔唐。李商胡又带两千精兵，向北袭击阮君明，将其击败。高雅贤收拾部众逃窜，李商胡追击，无功而返。李世勣归唐后，夏君臣纷纷要求杀了李世勣的父亲李盖。窦建德不同意说：“世勣原是唐臣，被我俘虏后仍不忘本朝，是个难得的忠臣呀。他投奔唐朝与他的父亲又有什么关系呢？”
此时济州被曹旦攻陷，降服了守将张青特。随后，窦建德返回了洺州。二月，李文相被窦建德杀死。
窦建德在洺州规劝督促百姓从事农业，养蚕生丝，休养生息；夏境内没有盗贼，商贾旅人在野外露宿。这一时期本地出现了安定繁荣的景象。
五月，高士兴被窦建德派去袭击在幽州的罗艺，没有取得胜利，撤军到笼火城。罗艺袭击了高士兴，大败高军，杀高军士兵五千余人。窦建德手下的大将军王伏宝勇猛机智，为全军的重要将领，众将领妒忌他的才能，诬陷说他要反叛。听从了谗言的窦建德命令杀掉王伏宝，王伏宝临死前说：“大王怎么能够听信谗言，自己斩断自己的左膀右臂呢！”自伏宝死后，窦建德用兵多不利。八月九日，夏共州县令唐纲杀刺史后以州降唐。
这时，李世民在洛阳正准备集中主力与王世充决战。为了防止夏、郑间联盟，李渊派使者拉拢窦建德归附自己。而建德则全力在河北、山东扩大地盘，为了同唐朝交好，让唐同安公主随使者一起返回长安。
十月，幽州再次遭到窦建德率领的二十万兵马的攻打。窦建德的士兵已经登上城楼上的垛口，薛万彻、薛万均带领一百多人组成的敢死队从地道中出城到窦建德军背后，对窦军发动突然攻击，窦建德军溃败逃走，一千多人战死。罗艺军队乘胜逼近窦建德营地，窦建德在营中摆开阵式，填平壕沟出营奋力还击，罗艺军大败而归。窦建德又追击逃敌到了幽州城下，没能攻陷只好还军。
宋正本原是隋饶阳县令，博学多才。他在武德元年（公元618年）七月归降了窦建德，曾献平定河朔之策，被引为谋主。后建夏时封为纳言。此人好直言相谏，这时窦建德又听信谗言把他杀了。群臣都以宋正本的下场为诫，没有人能力谏直言，夏的□□势也由此渐渐衰落。
十一月，窦建德渡黄河击孟海公。孟海公，曹州人。早在大业九年（公元613年）孟海公就起兵反隋，拥精兵三万，以周桥城（今山东定陶）为根基，将势力范围建在河南，这时和也向该地区发展的窦建德产生了矛盾。此时，李世民正兵逼阳城，就要发动总攻，黔驴技穷的王世充只得向夏求援。起初，窦建德对郑、唐交战采取观望的态度，因为自王世充篡夺隋杨侗的帝位后他就和王世充绝交。王世充夺取了窦建德的黎阳，窦建德便报复王世充，攻克了殷州。从此郑、夏两国关系恶化，不再互派使节相互联系。等到唐军逼近洛阳，窦建德接到王世充派使节带来求援的消息。中书侍郎刘彬劝他说：“天下形势纷乱，唐得到关西，郑得到河南，夏得到河北，形成了三足鼎立之势。现在唐兴兵攻打郑国，从秋天到冬天，唐军日益增多，郑国地域日益缩小，唐强而郑弱，郑必不能长久支持。郑灭亡，夏也不能单独存在。不如不顾前嫌，发兵救郑。夏从外面攻打，郑从里面攻打，定败唐师。唐退兵后，再观察形势变化，如果郑可取就取郑，合两国之兵，趁唐军疲劳，攻取天下！”他的建议为窦建德所采纳，派人见王世充，答应出师援救。礼部侍郎□□等人又被窦建德派去见唐军，请求唐停止进攻洛阳，秦王李世民扣留使者，没有回应。
为了防止夏军西向援郑，十二月初四，唐将罗艺又在笼火城击败夏军。而唐官员张道源去年九月被窦建德俘获，这时正随建德在河南，他心中对唐念念不忘，秘密派人到长安，请乘虚出兵攻夏都城洺州，以震慑山东形势。十八日，并州总管刘世让率兵出土门，被唐高祖派去进攻洺州。不久，夏行台尚书令胡大恩降唐，被任命为代州总管。
（3）援助洛阳
武德四年（公元621年）二月，周桥被窦建德攻下，孟海公被俘虏。三月，唐将刘世让攻破夏的黄州，闻讯后的洺州戒备森严，刘世让无法前进。恰巧并州受突厥攻击，李渊令刘世让撤军防卫后方。但随后，夏的普乐令程名振来降，他又被派率兵管辖河北。
东都被唐军围困得没有粮食可吃，形势危急。窦建德恐怕一旦郑亡就会威胁到自身，而且现在基本稳定了河北的根据地，于是决定即刻发兵救郑。这时他灭孟海公后正在曹州，便留下将领范愿守曹州，亲自率领部下将士并征发徐圆朗、孟海公的全军，至滑州，受到郑行台仆射韩洪的开城欢迎。二十一日进驻酸枣，唐管州被攻陷，刺史郭士安被杀。又接连攻破唐阳翟、荥阳等城。水陆并进，泛舟运粮，声势浩大，沿黄河西上。王世充弟徐州行台王世辩也派将郭士衡带兵数千会合。拥兵达十余万的窦建德，号称三十万，迅速抵达成皋东原，修筑了行宫于板渚（今荥阳高村西北），并派使者通告了王世充。
先前，秦王李世民收到窦建德的信，要求唐军退到潼关，把曾夺取的郑的地方归还，重新建立原来的睦邻关系。李世民召集将领谋士们商议此事，众人请求避开与窦建德正面交锋。郭孝恪说：“王世充已是无路可走，马上就会成阶下囚，窦建德远道而来救援王世充，这是郑、夏两国最终灭亡的宿命。我们应当凭借虎牢关的险要地形抵御窦建德，随机应变，肯定能打败他们！”记室薛收说：“王世充占据东都，物品齐备，统帅的兵马都是精锐部队，现在的困难只不过是缺粮。因为这个缘故，才被拖住，想打打不了，又难以持久坚守。窦建德亲自统帅大军远道而来救援他，也会尽出其精锐。如果放他到此，两股敌人合兵一处，将河北的粮食运来供给洛阳，那么展开殊死搏斗，不知什么时候才会结束，统一天下的日子更不知何年何月了。现在我们应当围困洛阳，增高壁垒、加深壕沟，如果王世充出兵，要避免与他交战。大王您亲自率领骁勇精锐，先攻入成皋城，厉兵秣马，以逸待劳，等他们到来，一定能够打败窦建德。之后，王世充自然也就败亡，不出二十天，两国君主就会成为我们的阶下囚！”李世民很是赞赏他的计策。
屈突通、萧瑀、封德彝却说：“现今我军人困马乏，而王世充凭坚城死守，难以瞬间攻克。窦建德又乘胜而来，锐不可当、士气高昂。我军腹背受敌，不如退保新安（今属河南）以后再作打算。”李世民反驳道：“王世充军屡战屡败，士气大大受挫，加上食尽饥饿，将士离心离德，我军不用力攻，可以坐待其亡。孟海公刚刚被窦建德打败，将傲卒疲，我等占据虎牢，也就是扼其咽喉。如果他冒险决战，我们可以轻而易举地打败他；如果他不来交战，犹豫不决，王世充将在十日之内不攻自溃。破城后兵力、士气、军势自然倍增，一下打败两个敌人，就在此一举了。如果不迅速进军，窦建德进入虎牢，加上新近投降的周围的城池，必然不能坚守。两敌合力，必定无法抵御，怎么会有机可乘呢？我意已决，不必多说！”屈突通等又请解东都之围，坐视形势变化，李世民也一口回绝了。
李世民主张主动东进，否定消极退守，立即分兵两支，李元吉由屈突通辅佐继续围困东都，李世民自己则率精锐步骑三千五百人迅速东向战略要地虎牢关。李世民的军队白天出发，越北邙山，经巩县、河阳而去。王世充登高远望，不知其意，遂不敢轻举妄动。
二十五日，李世民率军进入虎牢。二十六日，从虎牢亲自带领五百骑兵出发，到城东二十多里处观察建德的阵营，沿路分别留下随行的骑兵，让程咬金、李世勣、秦叔宝分别统领，在路旁设下伏兵，同他一起前往的只有四名骑兵。李世民对尉迟敬德说：“我拿着弓箭，身旁有手握□□的将军，就是来一百万人又能如何？”又说，“敌人看见我就返回，是上策。”在还有三里就到窦建德营地的地方，窦建德的游兵与李世民等相遇，游兵以为他们是侦察军情的士兵。李世民大喊：“我是秦王。”拉弓射箭，射死对方一员将领。窦建德军中惊恐万状，出五六千骑兵追赶，跟随李世民的人都吓得面无血色。李世民说：“你们只管在前面走，我和敬德在后。”于是勒住缰绳慢慢走，拉弓射箭射杀那些快要赶上的追兵，每射一箭就杀死一人。追兵害怕便停止了追击，停一会儿又重新追赶，几次三番，每次追赶必定有人被杀死，先后有几个人被李世民射杀，十几个人被尉迟敬德杀死，追兵不敢再进逼。李世民或退或徘徊不前，引敌入埋伏圈内后，李世勣等人就奋力出击，追兵惨败，斩首三百多级，俘获窦建德的将领石瓒、殷秋返回虎牢。
初战告捷，接着，窦建德收到李世民派人送来的一封亲笔信，谈道：“魏、赵之地，本为我所有，而您却将这两地掳走。但念阁下俘淮安王李神通后以礼相待，又把同安公主送回唐朝，因此我方释怨结好。王世充乃反复无常的小人，在今日危难之际相诱于你。阁下举国动员，耗费巨资，而为他人卖命，实非上策。之前我们初次交锋，您就大败而归；想救洛阳，又受阻不能。如今事已至此，愿阁下识时务听良言，自动撤回，否则将追悔莫及。”窦建德对此置若罔闻，双方在虎牢相持。
四月三十日，王君廓率轻骑千余被派去成功地抄了夏军粮运，夏将张青特被俘。而窦建德被唐军阻于虎牢累月不能前进一步，又屡战不利，将领思归，士气低落。这时，国子祭酒凌敬向窦建德献计：“大王乘唐军主力在洛阳周围集中之机，应率大军北渡黄河，攻取唐兵力空虚的河阳、怀州。然后一鼓作气，跨越太行山，入上党，取晋、汾，直指蒲津。
如此有三利：一则入无人之地，有必胜的把握；二则开拓地盘安抚民众，势力益强；三则震骇关中，唐对郑的包围自然会解除。”窦建德虽认为有理，却未按计而行。
（4）兵败被俘
相持一个多月，李世民通过侦察、试探和小规模交战，早已将敌方的底细摸清，决定诱使窦建德的主力出战。他根据谍者情报，得知窦建德要等唐军粮草殆尽，在河北牧马的机会来突袭虎牢。李世民将计就计。五月初一，他北渡黄河，随即向南登上广武山观察敌军形势，顺便在黄河中的绿洲上留下千余匹马佯做放牧，以诱敌人，晚间才回虎牢。窦建德果然被此假象所迷惑，第二日早晨，他率全部主力出战，自板渚出牛口列阵，北距黄河，南到鹊山，西临汜水，绵延二十里，擂鼓而进。王世充部将郭士衡也为夏军鼓噪助威，南面布阵，绵延数里。唐在汜水西岸严阵相峙，但众将都有些畏惧夏军兵力的强大。李世民冷静沉着，先带一些骑兵登上高丘，仔细察看敌军，然后对众将分析道：“窦建德起自山东，从未遇到过特别强大的敌人。今日渡险而喧闹，说明军纪涣散；逼城而阵，有轻敌之意。我按兵不战，敌勇气自衰，列阵久而兵饥，不战自退，那时乘势追击，必定取胜。现在我对诸公预言，中午一过，敌军定破。”
窦建德果然仗着兵众将多而骄傲轻敌。他派三百骑兵涉汜水直到距唐营仅一里处，并向李世民挑衅道：“敢选数百勇士决一死活吗？”李世民派王君廓带领两百名□□手交锋应战，忽退忽进，双方不分胜负，各自返回营地。王琬骑着隋炀帝的青骢马，兵甲崭新，远离阵前大肆张扬。李世民说：“他骑的真是匹好马！”尉迟敬德请求去夺马，被李世民制止，说：“我怎能为一匹马损一员大将呢？”尉迟敬德不听，和梁建方、高甑生三人骑马直冲入敌阵，将王琬生擒，他的良马也被带回唐营。
骑兵和马唐
终于到了决战时刻，窦建德布好阵等了两个时辰，士兵们饥渴困乏，都坐下来，毫无纪律地争着喝水。军队所以会如此，主要是由于窦建德自己过分轻敌。从出兵到布阵，在战略上决策都犯了骄傲的错误。这次作战，他以为唐战马正在河北岸吃草，唐军无骑兵。殊不知，前日放牧于河北岸的战马已经归队。这一战机被李世民抓住，他命宇文士及率三百骑兵经窦建德阵，驰而向南，以试探敌人，并叮嘱道：“若敌军不动，你就返回；若动就将他们引向东边。”士及至敌阵前，夏军果然动乱。李世民大声道：“是时候了，发起攻击！”正好牧放的马也调到，遂命全军杀出。李世民率轻骑作为先锋，大军随后，东涉汜水，直冲敌阵。这时，夏的群臣全然不知，唐骑突然杀到，他们慌忙逃向窦建德；窦建德急令身后骑兵阻拦唐军，由于被朝臣在中间所阻不能通过。窦建德挥手大喝朝臣赶紧闪开，转眼之间，唐骑已到面前，窦建德大惊失色，狼狈退倚东山坂。窦建德遭到唐将窦抗的攻击，交战后形势对唐军稍有不利。李世民带领骑兵赴援，所向无敌。淮阳王李道玄挺身冲锋陷阵，直冲出敌阵后方，又重新返回冲入阵中，几番进出，身上聚集着无数的箭支，勇气仍然不减，放箭射人，都应声倒地。李世民为之感动，将自己备用的战马送给他，让他跟随自己。于是各军大战，战场上尘土飞扬杀声震天。李世民率领史大奈、秦叔宝、程咬金、宇文歆等人将旌旗卷起，冲入敌军战阵之后，打开唐军旗帜，窦建德的士兵回头看见唐旗，便全都溃逃四方，唐军追击出三十里，三千多敌军被杀。窦建德被□□刺中，在牛口渚躲避起来。唐车骑将军杨武威、白士让追逐窦建德，窦建德落马，白士让挺枪欲刺，窦建德说：“别杀我，我是夏王，献上我可以使你们得到富贵荣华。”窦建德被下马的杨武威捉住，用备用马驮着窦建德来见李世民，李世民对建德说：“我们讨伐王世充，与你有何相干，竟跑到你的领土之外，来与我们交战！”窦建德说：“现在我不自己来，恐怕以后您也会向我们进攻的。”
夏军残余将士都溃散而去，而窦建德的妻子曹氏和左仆射齐善行带数百骑兵逃回了洺州，李世民则把俘获的五万夏军放归故里。虎牢大捷后封德彝前来祝贺，李世民笑道：“不用公言，才有今日。这也是智者千虑不免一失呀！”封德彝颇感惭愧。
回洺州后，窦建德的余部有的要立其养子为主，征集各地夏军拒唐，也有的主张再回海边为盗剽掠居民。只有齐善行认为不可，说：“因为隋末丧乱，我们才苟求生存相聚草野。英明神武的夏王，平定河朔，兵强马壮，但一朝被擒，易如反掌。岂非天命有归，非人力所能争呀！今丧败如此，守也无成，逃也不免，一个要灭亡的国家，不如诚心归大唐，不要再去祸害百姓。谁想获取缯帛，可以从府库中搬取，千万不要从百姓家中掳掠！”
随后，从库中运出数十万段帛，放在万春宫东街，经过三个昼夜全部分发给将士。与此同时，布置兵士布防城中，凡领得财物的立即出城，不得再入居民之家侵扰。十五日，士卒散尽后，夏右仆射裴矩、齐善行、行台曹旦，率百官奉建德妻曹氏及破宇文化及时得到的传国之玺等珍宝降唐，同时还献相、洺、魏三州之地。齐善行受到了唐高祖的重赏，并被任命为李世民的左二护军。随后，夏博州刺史冯士羡推荐唐淮安王李神通为抚慰山东使，三十多个州被招降；原来被窦建德所占领的河朔地区也全部归唐。
七月初九，李世民凯旋。当日，把刚俘虏的窦建德、王世充献于太庙，祭告祖先。
十一日，窦建德在长安市上被斩首，时年仅三十九岁，他自起义反隋到被唐消□□计六年。
有人归结窦建德失败的原因在于他未能采纳凌敬的意见。对于凌敬的建议，在注《资治通鉴》时，胡三省就颇有微辞，认为：“当是时，洛城危急，秦王请坚守之，盖计归而将功，吾恐建德未得到蒲州，洛阳已破矣。”的确凌敬的建议是很好的，但却无法实施，如果在窦建德率军、绕道北上之时，洛阳一旦被攻破，窦建德就会陷入被动而唐军则可全力相击。在当时情况下，可以针对世民的布兵来制定策略：一部分绕道北上，击唐军之后；另一部分对峙唐军，备而不战，使唐军不能全力攻打洛阳，这样也许更为妥当。不过，窦建德全军决战的策略虽非万全，但也并不为错，失误在决战时轻敌散漫，使唐军有机可乘，以致最终败亡。
（1）盘踞河朔
武德二年（公元619年）四月，王世充自立为帝的消息传到窦建德那里，于是窦建德与王世充绝交，私自设置御用的旌旗，出入都如天子一样，下达的文书称为诏，为隋炀帝追加谥号为隋闵帝。此时，窦建德仍然依靠突厥来壮大他的势力。隋朝义成公主派人迎接隋萧皇后和南阳公主到突厥，窦建德遣骑兵一千护送，又献给义成公主宇文化及的首级。窦建德这时的政治目标，就是公开地以河朔为根基，与群雄争夺天下。
六月初三，沧州被窦建德攻下。八月，刘武周南下连败唐军，窦建德趁此机会努力扩大地盘，带兵十万攻洺州（今河北永年东）。原先被李世民派去的正在洺州的山东道安抚大使李神通，因临战脱逃退到相州。十一日，洺州被夏军攻陷，身为唐总管的袁子干投降。十九日，窦建德又联合突厥攻相州，李神通继续撤到唐将李世勣驻守的黎阳。九月初四，相州被窦建德攻下，唐刺史吕珉被杀。二十五日，赵州被窦建德攻占，唐总管张道源、张志昂被俘。窦建德因为邢州刺史陈君宾和他们二人没有尽早投降，打算杀了他们，窦建德的国子祭酒凌敬规劝他说：“人臣各自为他们的主人效忠，他们不投降，是忠臣。现在大王杀了他们，靠什么来号召军士们呢？”窦建德生气地说：“我到了城下，他们却不投降，好不容易抓住他们，不能这样轻易地放过他们！”凌敬说道：“如今大王派大将高士兴在易水抗罗艺入侵，罗艺刚到，高士兴就投降了，您怎么看待这件事情呢？”于是窦建德醒悟过来，立刻将他们释放了。
十月初四，唐高祖李渊特别恩赐占据幽州（今北京）的罗艺姓李氏，封燕郡王，想要让他替唐管理河北。初六，夏军在衡水被罗艺击败。窦建德和罗艺几次交战都失利，于是率兵向南攻卫州。窦建德行军打仗，经常将部队分为三部分，辎重、家眷居中央，步兵骑兵分列两边，相互之间隔三里左右。窦建德攻卫州带千名骑兵走在前面，过黎阳长达三十里的地界时，遭遇了唐骑兵将领。李世勣派丘孝刚带领三百骑兵侦察窦建德的军情。丘孝刚骁勇无比，善于骑马使□□，和窦建德遭遇，痛击窦建德，窦建德败退，幸亏右侧骑兵相救，丘孝刚战败被斩。窦建德怒气难平，回师攻破黎阳城，俘虏了李世勣的父亲李盖、唐淮安王李神通、魏征以及唐高祖的妹妹同安公主。带着几百骑兵的李世勣被迫逃过黄河，几天后，李世勣又因父亲被俘，返回黎阳投降了窦建德。李世勣被窦建德任命为左骁卫将军，仍驻守黎阳，但把他父亲带在身边做人质。魏征被任命为起居舍人，魏征是随李密降唐后自愿请命安抚山东的，原李密将领李世勣就是他在黎阳劝降的，因而正在黎阳。唐共州和卫州闻听黎阳陷落，也纷纷向窦建德投降。
不久，滑州刺史王轨的奴仆杀死王轨并带他的人头来降窦建德。窦建德却说：“这样大逆不道的奴仆竟然杀死主人，我怎能容纳这样的人！”立即下令杀死该奴，并将王轨的人头送回了滑州，滑州的官吏富人十分感激，立即投降。接着，东面的齐州（今山东济南）、济州、兖州（今属山东）的徐圆朗也表示归服。徐圆朗就是兖州人，隋朝末年兴兵反隋，占据了琅玡到东平一带，率领军士两万多人，曾归附李密，后来李密倒台后向王世充投降，现又降夏。
二十四日，窦建德在洺州筑万春宫，把都城从乐寿（今河北献县）迁到这里。并把李神通安置在下博，按人的礼仪招待他。
十一月，李世勣想归顺唐，又恐老父受牵连，便和郭孝恪商量。郭孝恪说：“最初我跟随窦建德的时候，无论做什么事都遭猜忌，您应当先立功取得信任，之后再谋划归唐。”李世勣听从了他的劝告，攻打王世充的获嘉城，攻陷了城池，将俘虏的人和缴获的物品都献给了窦建德，得到了窦建德的信任。十二月，李世勣又派人献计道：“戴、曹二州户口充实，孟海公窃据其地，与王世充面合而心不合。如用大军攻击，指日可取。得该地后，再兵临王世充的兖、徐二州，河南之地可不战而定。”窦建德听完认为非常正确，想亲自带兵攻打河南，将领曹旦等被派率兵五万渡黄河，命李世勣引兵三千与之会合。
（2）武力扩张
武德三年（公元620年）正月，李世勣计划等窦建德到河南后，利用他疏于防备，用兵突袭大营把他杀掉。这样不仅可以举夏领土归唐，创立奇功，而且父亲也得以解救。不料，窦建德因妻子临产，迟迟不到。窦建德妻子的兄长曹旦，在河南大肆掠夺骚扰，投靠他的各路盗贼心怀不满。盗贼首领魏郡人李商胡聚集五千多人盘踞在孟津；他的母亲霍氏也善于骑射，自称霍总管。李世勣和李商胡结拜为兄弟，两人进入内堂拜见李商胡的母亲。霍氏流着泪对李世勣说：“窦建德背信弃义，怎么能够侍奉他？”李世勣说：“您不必为此烦恼，不超过一个月，他就会被我们杀掉，一起归顺唐了！”李世勣告辞后，霍氏对李商胡说：“东海公答应与我们共同杀了窦建德，时间长了会发生变化，杀窦建德未必非得由他帮助，不如速战速决。”当天晚上，曹旦手下的二十三位偏将被李商胡召来，被灌醉后杀死。曹亘的别将阮君明、高雅贤还在黄河北岸没有过河，李商胡用四艘大船运高雅贤、阮君明的三百士兵过河，在河中心将三百人全部杀死，有位兽医因水性好得以逃命，到南岸，报告了曹旦，曹旦严加警戒作好防备。李商胡发动叛乱后，李世勣才得到消息。李世勣营地与曹旦相接，郭孝恪劝李世勣袭击曹旦，李世勣举棋不定，后来听说曹旦已有防备，便和郭孝恪投奔唐。李商胡又带两千精兵，向北袭击阮君明，将其击败。高雅贤收拾部众逃窜，李商胡追击，无功而返。李世勣归唐后，夏君臣纷纷要求杀了李世勣的父亲李盖。窦建德不同意说：“世勣原是唐臣，被我俘虏后仍不忘本朝，是个难得的忠臣呀。他投奔唐朝与他的父亲又有什么关系呢？”
此时济州被曹旦攻陷，降服了守将张青特。随后，窦建德返回了洺州。二月，李文相被窦建德杀死。
窦建德在洺州规劝督促百姓从事农业，养蚕生丝，休养生息；夏境内没有盗贼，商贾旅人在野外露宿。这一时期本地出现了安定繁荣的景象。
五月，高士兴被窦建德派去袭击在幽州的罗艺，没有取得胜利，撤军到笼火城。罗艺袭击了高士兴，大败高军，杀高军士兵五千余人。窦建德手下的大将军王伏宝勇猛机智，为全军的重要将领，众将领妒忌他的才能，诬陷说他要反叛。听从了谗言的窦建德命令杀掉王伏宝，王伏宝临死前说：“大王怎么能够听信谗言，自己斩断自己的左膀右臂呢！”自伏宝死后，窦建德用兵多不利。八月九日，夏共州县令唐纲杀刺史后以州降唐。
这时，李世民在洛阳正准备集中主力与王世充决战。为了防止夏、郑间联盟，李渊派使者拉拢窦建德归附自己。而建德则全力在河北、山东扩大地盘，为了同唐朝交好，让唐同安公主随使者一起返回长安。
十月，幽州再次遭到窦建德率领的二十万兵马的攻打。窦建德的士兵已经登上城楼上的垛口，薛万彻、薛万均带领一百多人组成的敢死队从地道中出城到窦建德军背后，对窦军发动突然攻击，窦建德军溃败逃走，一千多人战死。罗艺军队乘胜逼近窦建德营地，窦建德在营中摆开阵式，填平壕沟出营奋力还击，罗艺军大败而归。窦建德又追击逃敌到了幽州城下，没能攻陷只好还军。
宋正本原是隋饶阳县令，博学多才。他在武德元年（公元618年）七月归降了窦建德，曾献平定河朔之策，被引为谋主。后建夏时封为纳言。此人好直言相谏，这时窦建德又听信谗言把他杀了。群臣都以宋正本的下场为诫，没有人能力谏直言，夏的□□势也由此渐渐衰落。
十一月，窦建德渡黄河击孟海公。孟海公，曹州人。早在大业九年（公元613年）孟海公就起兵反隋，拥精兵三万，以周桥城（今山东定陶）为根基，将势力范围建在河南，这时和也向该地区发展的窦建德产生了矛盾。此时，李世民正兵逼阳城，就要发动总攻，黔驴技穷的王世充只得向夏求援。起初，窦建德对郑、唐交战采取观望的态度，因为自王世充篡夺隋杨侗的帝位后他就和王世充绝交。王世充夺取了窦建德的黎阳，窦建德便报复王世充，攻克了殷州。从此郑、夏两国关系恶化，不再互派使节相互联系。等到唐军逼近洛阳，窦建德接到王世充派使节带来求援的消息。中书侍郎刘彬劝他说：“天下形势纷乱，唐得到关西，郑得到河南，夏得到河北，形成了三足鼎立之势。现在唐兴兵攻打郑国，从秋天到冬天，唐军日益增多，郑国地域日益缩小，唐强而郑弱，郑必不能长久支持。郑灭亡，夏也不能单独存在。不如不顾前嫌，发兵救郑。夏从外面攻打，郑从里面攻打，定败唐师。唐退兵后，再观察形势变化，如果郑可取就取郑，合两国之兵，趁唐军疲劳，攻取天下！”他的建议为窦建德所采纳，派人见王世充，答应出师援救。礼部侍郎□□等人又被窦建德派去见唐军，请求唐停止进攻洛阳，秦王李世民扣留使者，没有回应。
为了防止夏军西向援郑，十二月初四，唐将罗艺又在笼火城击败夏军。而唐官员张道源去年九月被窦建德俘获，这时正随建德在河南，他心中对唐念念不忘，秘密派人到长安，请乘虚出兵攻夏都城洺州，以震慑山东形势。十八日，并州总管刘世让率兵出土门，被唐高祖派去进攻洺州。不久，夏行台尚书令胡大恩降唐，被任命为代州总管。
（3）援助洛阳
武德四年（公元621年）二月，周桥被窦建德攻下，孟海公被俘虏。三月，唐将刘世让攻破夏的黄州，闻讯后的洺州戒备森严，刘世让无法前进。恰巧并州受突厥攻击，李渊令刘世让撤军防卫后方。但随后，夏的普乐令程名振来降，他又被派率兵管辖河北。
东都被唐军围困得没有粮食可吃，形势危急。窦建德恐怕一旦郑亡就会威胁到自身，而且现在基本稳定了河北的根据地，于是决定即刻发兵救郑。这时他灭孟海公后正在曹州，便留下将领范愿守曹州，亲自率领部下将士并征发徐圆朗、孟海公的全军，至滑州，受到郑行台仆射韩洪的开城欢迎。二十一日进驻酸枣，唐管州被攻陷，刺史郭士安被杀。又接连攻破唐阳翟、荥阳等城。水陆并进，泛舟运粮，声势浩大，沿黄河西上。王世充弟徐州行台王世辩也派将郭士衡带兵数千会合。拥兵达十余万的窦建德，号称三十万，迅速抵达成皋东原，修筑了行宫于板渚（今荥阳高村西北），并派使者通告了王世充。
先前，秦王李世民收到窦建德的信，要求唐军退到潼关，把曾夺取的郑的地方归还，重新建立原来的睦邻关系。李世民召集将领谋士们商议此事，众人请求避开与窦建德正面交锋。郭孝恪说：“王世充已是无路可走，马上就会成阶下囚，窦建德远道而来救援王世充，这是郑、夏两国最终灭亡的宿命。我们应当凭借虎牢关的险要地形抵御窦建德，随机应变，肯定能打败他们！”记室薛收说：“王世充占据东都，物品齐备，统帅的兵马都是精锐部队，现在的困难只不过是缺粮。因为这个缘故，才被拖住，想打打不了，又难以持久坚守。窦建德亲自统帅大军远道而来救援他，也会尽出其精锐。如果放他到此，两股敌人合兵一处，将河北的粮食运来供给洛阳，那么展开殊死搏斗，不知什么时候才会结束，统一天下的日子更不知何年何月了。现在我们应当围困洛阳，增高壁垒、加深壕沟，如果王世充出兵，要避免与他交战。大王您亲自率领骁勇精锐，先攻入成皋城，厉兵秣马，以逸待劳，等他们到来，一定能够打败窦建德。之后，王世充自然也就败亡，不出二十天，两国君主就会成为我们的阶下囚！”李世民很是赞赏他的计策。
屈突通、萧瑀、封德彝却说：“现今我军人困马乏，而王世充凭坚城死守，难以瞬间攻克。窦建德又乘胜而来，锐不可当、士气高昂。我军腹背受敌，不如退保新安（今属河南）以后再作打算。”李世民反驳道：“王世充军屡战屡败，士气大大受挫，加上食尽饥饿，将士离心离德，我军不用力攻，可以坐待其亡。孟海公刚刚被窦建德打败，将傲卒疲，我等占据虎牢，也就是扼其咽喉。如果他冒险决战，我们可以轻而易举地打败他；如果他不来交战，犹豫不决，王世充将在十日之内不攻自溃。破城后兵力、士气、军势自然倍增，一下打败两个敌人，就在此一举了。如果不迅速进军，窦建德进入虎牢，加上新近投降的周围的城池，必然不能坚守。两敌合力，必定无法抵御，怎么会有机可乘呢？我意已决，不必多说！”屈突通等又请解东都之围，坐视形势变化，李世民也一口回绝了。
李世民主张主动东进，否定消极退守，立即分兵两支，李元吉由屈突通辅佐继续围困东都，李世民自己则率精锐步骑三千五百人迅速东向战略要地虎牢关。李世民的军队白天出发，越北邙山，经巩县、河阳而去。王世充登高远望，不知其意，遂不敢轻举妄动。
二十五日，李世民率军进入虎牢。二十六日，从虎牢亲自带领五百骑兵出发，到城东二十多里处观察建德的阵营，沿路分别留下随行的骑兵，让程咬金、李世勣、秦叔宝分别统领，在路旁设下伏兵，同他一起前往的只有四名骑兵。李世民对尉迟敬德说：“我拿着弓箭，身旁有手握□□的将军，就是来一百万人又能如何？”又说，“敌人看见我就返回，是上策。”在还有三里就到窦建德营地的地方，窦建德的游兵与李世民等相遇，游兵以为他们是侦察军情的士兵。李世民大喊：“我是秦王。”拉弓射箭，射死对方一员将领。窦建德军中惊恐万状，出五六千骑兵追赶，跟随李世民的人都吓得面无血色。李世民说：“你们只管在前面走，我和敬德在后。”于是勒住缰绳慢慢走，拉弓射箭射杀那些快要赶上的追兵，每射一箭就杀死一人。追兵害怕便停止了追击，停一会儿又重新追赶，几次三番，每次追赶必定有人被杀死，先后有几个人被李世民射杀，十几个人被尉迟敬德杀死，追兵不敢再进逼。李世民或退或徘徊不前，引敌入埋伏圈内后，李世勣等人就奋力出击，追兵惨败，斩首三百多级，俘获窦建德的将领石瓒、殷秋返回虎牢。
初战告捷，接着，窦建德收到李世民派人送来的一封亲笔信，谈道：“魏、赵之地，本为我所有，而您却将这两地掳走。但念阁下俘淮安王李神通后以礼相待，又把同安公主送回唐朝，因此我方释怨结好。王世充乃反复无常的小人，在今日危难之际相诱于你。阁下举国动员，耗费巨资，而为他人卖命，实非上策。之前我们初次交锋，您就大败而归；想救洛阳，又受阻不能。如今事已至此，愿阁下识时务听良言，自动撤回，否则将追悔莫及。”窦建德对此置若罔闻，双方在虎牢相持。
四月三十日，王君廓率轻骑千余被派去成功地抄了夏军粮运，夏将张青特被俘。而窦建德被唐军阻于虎牢累月不能前进一步，又屡战不利，将领思归，士气低落。这时，国子祭酒凌敬向窦建德献计：“大王乘唐军主力在洛阳周围集中之机，应率大军北渡黄河，攻取唐兵力空虚的河阳、怀州。然后一鼓作气，跨越太行山，入上党，取晋、汾，直指蒲津。
如此有三利：一则入无人之地，有必胜的把握；二则开拓地盘安抚民众，势力益强；三则震骇关中，唐对郑的包围自然会解除。”窦建德虽认为有理，却未按计而行。
（4）兵败被俘
相持一个多月，李世民通过侦察、试探和小规模交战，早已将敌方的底细摸清，决定诱使窦建德的主力出战。他根据谍者情报，得知窦建德要等唐军粮草殆尽，在河北牧马的机会来突袭虎牢。李世民将计就计。五月初一，他北渡黄河，随即向南登上广武山观察敌军形势，顺便在黄河中的绿洲上留下千余匹马佯做放牧，以诱敌人，晚间才回虎牢。窦建德果然被此假象所迷惑，第二日早晨，他率全部主力出战，自板渚出牛口列阵，北距黄河，南到鹊山，西临汜水，绵延二十里，擂鼓而进。王世充部将郭士衡也为夏军鼓噪助威，南面布阵，绵延数里。唐在汜水西岸严阵相峙，但众将都有些畏惧夏军兵力的强大。李世民冷静沉着，先带一些骑兵登上高丘，仔细察看敌军，然后对众将分析道：“窦建德起自山东，从未遇到过特别强大的敌人。今日渡险而喧闹，说明军纪涣散；逼城而阵，有轻敌之意。我按兵不战，敌勇气自衰，列阵久而兵饥，不战自退，那时乘势追击，必定取胜。现在我对诸公预言，中午一过，敌军定破。”
窦建德果然仗着兵众将多而骄傲轻敌。他派三百骑兵涉汜水直到距唐营仅一里处，并向李世民挑衅道：“敢选数百勇士决一死活吗？”李世民派王君廓带领两百名□□手交锋应战，忽退忽进，双方不分胜负，各自返回营地。王琬骑着隋炀帝的青骢马，兵甲崭新，远离阵前大肆张扬。李世民说：“他骑的真是匹好马！”尉迟敬德请求去夺马，被李世民制止，说：“我怎能为一匹马损一员大将呢？”尉迟敬德不听，和梁建方、高甑生三人骑马直冲入敌阵，将王琬生擒，他的良马也被带回唐营。
骑兵和马唐
终于到了决战时刻，窦建德布好阵等了两个时辰，士兵们饥渴困乏，都坐下来，毫无纪律地争着喝水。军队所以会如此，主要是由于窦建德自己过分轻敌。从出兵到布阵，在战略上决策都犯了骄傲的错误。这次作战，他以为唐战马正在河北岸吃草，唐军无骑兵。殊不知，前日放牧于河北岸的战马已经归队。这一战机被李世民抓住，他命宇文士及率三百骑兵经窦建德阵，驰而向南，以试探敌人，并叮嘱道：“若敌军不动，你就返回；若动就将他们引向东边。”士及至敌阵前，夏军果然动乱。李世民大声道：“是时候了，发起攻击！”正好牧放的马也调到，遂命全军杀出。李世民率轻骑作为先锋，大军随后，东涉汜水，直冲敌阵。这时，夏的群臣全然不知，唐骑突然杀到，他们慌忙逃向窦建德；窦建德急令身后骑兵阻拦唐军，由于被朝臣在中间所阻不能通过。窦建德挥手大喝朝臣赶紧闪开，转眼之间，唐骑已到面前，窦建德大惊失色，狼狈退倚东山坂。窦建德遭到唐将窦抗的攻击，交战后形势对唐军稍有不利。李世民带领骑兵赴援，所向无敌。淮阳王李道玄挺身冲锋陷阵，直冲出敌阵后方，又重新返回冲入阵中，几番进出，身上聚集着无数的箭支，勇气仍然不减，放箭射人，都应声倒地。李世民为之感动，将自己备用的战马送给他，让他跟随自己。于是各军大战，战场上尘土飞扬杀声震天。李世民率领史大奈、秦叔宝、程咬金、宇文歆等人将旌旗卷起，冲入敌军战阵之后，打开唐军旗帜，窦建德的士兵回头看见唐旗，便全都溃逃四方，唐军追击出三十里，三千多敌军被杀。窦建德被□□刺中，在牛口渚躲避起来。唐车骑将军杨武威、白士让追逐窦建德，窦建德落马，白士让挺枪欲刺，窦建德说：“别杀我，我是夏王，献上我可以使你们得到富贵荣华。”窦建德被下马的杨武威捉住，用备用马驮着窦建德来见李世民，李世民对建德说：“我们讨伐王世充，与你有何相干，竟跑到你的领土之外，来与我们交战！”窦建德说：“现在我不自己来，恐怕以后您也会向我们进攻的。”
夏军残余将士都溃散而去，而窦建德的妻子曹氏和左仆射齐善行带数百骑兵逃回了洺州，李世民则把俘获的五万夏军放归故里。虎牢大捷后封德彝前来祝贺，李世民笑道：“不用公言，才有今日。这也是智者千虑不免一失呀！”封德彝颇感惭愧。
回洺州后，窦建德的余部有的要立其养子为主，征集各地夏军拒唐，也有的主张再回海边为盗剽掠居民。只有齐善行认为不可，说：“因为隋末丧乱，我们才苟求生存相聚草野。英明神武的夏王，平定河朔，兵强马壮，但一朝被擒，易如反掌。岂非天命有归，非人力所能争呀！今丧败如此，守也无成，逃也不免，一个要灭亡的国家，不如诚心归大唐，不要再去祸害百姓。谁想获取缯帛，可以从府库中搬取，千万不要从百姓家中掳掠！”
随后，从库中运出数十万段帛，放在万春宫东街，经过三个昼夜全部分发给将士。与此同时，布置兵士布防城中，凡领得财物的立即出城，不得再入居民之家侵扰。十五日，士卒散尽后，夏右仆射裴矩、齐善行、行台曹旦，率百官奉建德妻曹氏及破宇文化及时得到的传国之玺等珍宝降唐，同时还献相、洺、魏三州之地。齐善行受到了唐高祖的重赏，并被任命为李世民的左二护军。随后，夏博州刺史冯士羡推荐唐淮安王李神通为抚慰山东使，三十多个州被招降；原来被窦建德所占领的河朔地区也全部归唐。
七月初九，李世民凯旋。当日，把刚俘虏的窦建德、王世充献于太庙，祭告祖先。
十一日，窦建德在长安市上被斩首，时年仅三十九岁，他自起义反隋到被唐消□□计六年。
有人归结窦建德失败的原因在于他未能采纳凌敬的意见。对于凌敬的建议，在注《资治通鉴》时，胡三省就颇有微辞，认为：“当是时，洛城危急，秦王请坚守之，盖计归而将功，吾恐建德未得到蒲州，洛阳已破矣。”的确凌敬的建议是很好的，但却无法实施，如果在窦建德率军、绕道北上之时，洛阳一旦被攻破，窦建德就会陷入被动而唐军则可全力相击。在当时情况下，可以针对世民的布兵来制定策略：一部分绕道北上，击唐军之后；另一部分对峙唐军，备而不战，使唐军不能全力攻打洛阳，这样也许更为妥当。不过，窦建德全军决战的策略虽非万全，但也并不为错，失误在决战时轻敌散漫，使唐军有机可乘，以致最终败亡。